Sebastian é um publicitário de formação e um mulherengo por vocação. E como o charmoso sedutor que é, coleciona beldades em seu currículo. Ele é plenamente confiante em seu poder de sedução, sendo assim, não pensa duas vezes em aceitar a proposta de seu chefe, Victor Lombardi: Fazer uma mulher se apaixonar por ele em dez dias. Se conseguir, será o responsável por gerenciar a cobiçada campanha da Casa Gucci e embolsar uma comissão milionária. Liz é uma contadora/economista que sonha em encontrar um grande amor, mesmo que passe a maior parte de seu tempo enterrada em um escritório/caverna localizado nas profundezas da Lombardi Concept, escondida em meio a números e camadas de roupas capazes de acabar com o frio no Alasca. Com um empurrãozinho do "universo" os dois se encontram em um bar e o destino acaba por demonstrar que o coração não respeita tempo, regras ou apostas.
Evelyn sempre teve de tudo, sendo criada como uma verdadeira princesa. A jovem nunca deu valor ao trabalho de ninguém, na verdade o mais próximo de trabalhar que ela já tinha chegado foi aceitar se casar com Richard William Madson III, um playboy que tem como única ocupação esbanjar o patrimônio de sua família. Mas, como vida gosta de pregar peças, durante uma viajem pela costa dos EUA, o Iate de Evelyn tem um problema e ela contrata Daniel Johnson, uma espécie de faz tudo da cidade, para realizar o concerto; o problema é que a “megera indomada” não acha que o trabalho do rapaz valha mais do que cinco dólares. Indignado com a avareza da morena e com um pouco de ajuda do destino, Daniel dá inicio a um divertido plano de vingança.
Ben Sollares têm mais do que precisa é menos do que deseja. Nascido no abandono, o brilhante CEO Da Holding Sollares Empreendimentos, só deseja o sucesso e nada além disso. Mas ele sabe que no mundo dos negócios o dinheiro não é capaz de abrir todas a portas que um bom sobrenome é. Então ele decide buscar no casamento aquilo que todo homem de sucesso precisa: conexões. O problema é que a noiva escolhida, Serafina Rockefeller McAdam, foge nas vesperas do casamento deixando a família da jovem em apuros financeiros e judiciais, o que seria um problema para qualquer homem que não fosse um exímio negociador como Ben, afinal, ele só queria uma Rockefeller McAdam. Então ele decide que a irmã mais nova de sua ex noiva, Evangeline Rockefeller McAdam, serviria perfeitamente aos seus propósitos. O problema é que a jovem está mais interessada em viver uma vida de reclusão e abnegação do que casar-se com um bilionário.
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